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Tras graduarse cum laude en la escuela de cine y aspirando a ser una leyenda en el mundo del cine Jacke Barrymore se entera de que su ex novia, Annie Nicole, es la programadora del festival de cine de Montreal, donde él ve la oportunidad de su vida para darse a conocer. La llama e intenta mandarle de todas todas su película para que la vea y la programe pero ella se cierra en banda y no la quiere ni ver. Jack para convencerla le dice que tiene un tumor y que le queda poco tiempo de vida con ello la convence y se pone manos a la obra para levantar su película… que peripecias les ocurrirá a los dos hermanos…